Kontratenor wykształcony w klasie prof. Jerzego Artysza w Akademii Muzycznej im. Fryderyka Chopina w Warszawie. Działalność koncertową rozpoczął – jeszcze w trakcie studiów – od wykonań dzieł Bacha, Pergolesiego, Händla, ale także Liszta i Brittena na krajowych i zagranicznych estradach koncertowych. Następnie brał udział w licznych koncertach zarówno muzyki dawnej, jak i współczesnej, prezentowanych m.in. na estradach Filharmonii Narodowej w Warszawie, Filharmonii Lubelskiej, Pomorskiej, Podlaskiej i Poznańskiej, Narodowej Orkiestry Symfonicznej Polskiego Radia czy Tonhalle w Zurychu.

Na scenie operowej zadebiutował w 2004 roku jako Otton w „L’incoronazione di Poppea” Monteverdiego wystawionej w Warszawskiej Operze Kameralnej. Na scenie prezentował się zarówno w repertuarze barokowym (m.in. partia tytułowa w „Orlando”, Goffreda w „Rinaldo”, Tirinta w „Imeneo”, Polinesso w „Ariodante” i Tolomea w „Giulio Cesare” Händla, Pompeo w „Farnace” Vivialdiego), klasycznym (Cherubin w „Le nozze di Figaro”, Ramiro w „La finta giardiniera”, Annio w „La clemenza di Tito”, Farnace w „Mitridate, re di Ponto”, Ascanio w „Ascanio in Alba” Mozarta) i dziewiętnastowiecznym (rola tytułowa w „Tancredi” Rossiniego), jak i współczesnym (role tytułowe w „Polieukt” Krauzego i „Ja, Kain” Pałłasza, Artur w „Tangu” i Fior w Operetce Dobrzyńskiego oraz L’Ospite w „Luci mie traditrici” Sciarrino). Współpracował także z Mazowieckim Teatrem Muzycznym „Operetka” (rola księcia Orlofsky’ego w „Zemście nietoperza” Straussa), Operą i Filharmonią Podlaską, Teatrem Wielkim w Warszawie i Łodzi oraz Operą Bałtycką w Gdańsku.

Jako solista Studia Operowego w Zurychu wystąpił w tamtejszym teatrze w roli Oberona w „Midsummer Night’s Dream” Brittena. Wokalista wziął udział w nagraniu unikatowych kolekcji muzyki polskiego baroku – dzieł wszystkich Grzegorza Gerwazego Gorczyckiego i Stanisława Sylwestra Szarzyńskiego, oratorium „Maddalena ai piedi di Cristo” Caldary, a także w nagraniu opery „Giulio Cesare” Händla w Warszawskiej Operze Kameralnej. Artysta ma także w swoim dorobku nagrania muzyki współczesnej, m.in. „Sonetów na kontratenor i orkiestrę symfoniczną” Marc-André Dalbaviego, „And Farewell Goes Out Sighing” Giyi Kanchelego na ten sam skład, „Lamentacji” i „Brewiarza” Penherskiego na sopran męski i kwartet smyczkowy oraz „Seven Sonnets of Michelangelo” Brittena, „Sonetti del Petrarca” Liszta i „Sonety Szekspira” Mykietyna.

Jan Jakub Monowid jest zdobywcą dwóch Fryderyków i laureatem Teatralnej Nagrody Muzycznej im. Jana Kiepury dla najlepszego śpiewaka. W 2011 roku zajął III miejsce w konkursie kontratenorów podczas V edycji Gianni Bergamo Classic Music Award.